Химики Томского политехнического университета совместно с коллегами из Швеции представили новую методику, которая упрощает синтез моноацетилированных углеводов – малодоступных сахаров. Эти соединения используются в биологических процессах создания сложных структур при производстве новых лекарственных препаратов и в биотехнологии. Результаты исследований ученых в будущем могут увеличить эффективность синтеза на малотоннажных производствах лекарств.
Исследования ученых поддержаны Министерством науки и высшего образования РФ (программа № 075-03-2025-439/2). Результаты работы ученых опубликованы в журнале Carbohydrate Research (Q2, IF: 2,5).
Моноацетилированные углеводы – это малодоступные сахара, соединения, в которых одна гидроксильная группа заменена ацетильной. Они играют ключевую роль в биологических взаимодействиях, включая защиту клеточных стенок растений и влияние на иммунную систему. Традиционные методы синтеза таких углеводов сложные и трудоемкие, что препятствует их широкому применению в исследованиях и при разработке новых лекарственных средств.
Ученые Исследовательской школы химических и биомедицинских технологий совместно с коллегами из Линчёпингского университета и Королевского технологического института (Швеция) разработали простой и эффективный способ синтеза моноацетилированных углеводов – малодоступных сахаров. Для этого они сначала синтезировали полностью ацетилированные гликозиды 4-метоксифенола (соединения, содержащие ацетильную группу в структуре – прим.), а затем с помощью метода дезацетилирования (удаления ацетильных групп – прим.) вывели ацетильные группы, оставив только одну из них.
«В лабораторных условиях мы провели серию экспериментов по дезацетилированию более десятка различных углеводов, варьируя время реакции и концентрацию для повышения выхода целевого продукта – малодоступных сахаров. Результаты исследования показали, что выход синтезированных моноацетилированных углеводов с помощью нашего метода варьируется от 11% до 32%. Может показаться, что это совсем мало, но дело в том, что наш метод занимает всего одну стадию, сама процедура проведения очень простая, а побочные продукты не пропадают, их легко выделить и регенерировать в первоначальное соединение. Для сравнения, традиционные методы синтеза аналогичных соединений требуют проведения более сложных реакций и занимают от пяти до десяти стадий», — отмечает один из авторов исследования, заведующая лабораторией «Химическая инженерия и молекулярный дизайн» ТПУ Елена Степанова.
По словам ученых, преимуществами нового метода также являются возможность повторно использовать побочные продукты реакции для синтеза моноацетилированных углеводов (тем самым можно увеличить выход до 70%) и универсальность – он подходит для широкого спектра соединений. Кроме того, поскольку в полученных продуктах имеется 4-метоксифенильный агликон, его можно удалить с количественным выходом, а полученные моноацетилированные сахара использовать в дальнейших синтезах.
Разработанный политехниками метод можно масштабировать для синтеза больших количеств моноацетилированных углеводов, а также адаптировать под условия непрерывного поточного малотоннажного производства.
Информация предоставлена пресс-службой Томского политехнического университета
Источник фото: ru.123rf.com
