Российские ученые синтезировали органические серосодержащие соединения, которые позволяют значительно ускорять химические реакции. Полученные вещества потенциально менее токсичны и более стабильны, чем многие другие катализаторы, например, содержащие металлы или металлоиды. Благодаря этому новые соединения могут использоваться в фармацевтике для синтеза лекарственных препаратов. Результаты исследования, поддержанного грантом Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в The Journal of Organic Chemistry.
Молекулярная структура органического катализатора, содержащего атом серы. Источник: Дмитрий Болотин
Катализаторы на основе органических соединений обладают рядом преимуществ перед другими типами катализаторов, например, содержащими катионы металлов. Они устойчивы к окислению на воздухе и действию влаги, менее токсичны и экологически существенно более безопасны, благодаря чему широко используются в фармацевтике и химической промышленности для синтеза лекарств и полимеров.
Непросто создать катализатор, в котором атом неметалла проявлял бы свойства металла, необходимые, чтобы связаться с молекулой, активировать ее и тем самым ускорить превращение. Вследствие этого в большинстве случаев каталитические свойства органических соединений обеспечиваются активностью атомов металлоидов — соединений, способных проявлять свойства как металла, так и неметалла. Металлоиды есть среди халькогенов — элементов 16 группы периодической таблицы Д.И. Менделеева, и к ним относятся селен, теллур и полоний. На их основе возможно создать аналоги катализаторов, содержащих настоящие металлы, но эти элементы обладают очень высокой токсичностью, что противоречит самой идее «зеленых» катализаторов. До недавнего времени считалось, что получить безопасные органические катализаторы на основе других халькогенов — кислорода и серы — невозможно, так как эти химические элементы представляют собой типичные неметаллы и не проявляют металлических свойств в соединениях.
Ученые из Санкт-Петербургского государственного университета (Санкт-Петербург) синтезировали стабильные и безопасные органические катализаторы, в которых атом серы ведет себя как металл. Авторы оценили способность предложенных веществ ускорять химические превращения, проведя реакцию синтеза азотсодержащих соединений, которая используется при создании многих лекарств. Выяснилось, что полученные катализаторы на порядок ускоряют изучаемую реакцию.
Хотя эксперименты показали, что соединения на основе серы менее активны, чем аналогичные соединения на основе селена, их можно считать более перспективными для использования в органическом синтезе, поскольку они экологически более безопасны. Так, в случае дальнейшей переработки и утилизации предложенные катализаторы могут превращаться в сероводород или оксид серы, которые в разы менее токсичны, чем аналогичные соединения селена (столь же опасные, как соединения мышьяка). Кроме того, расчет параметров химической реакции показал, что активность новых соединений выше, чем у катализаторов, содержащих теллур, часто используемый для ускорения превращений.
«Мы в своих исследованиях сосредоточены на том, чтобы заставить неметаллы вести себя как металлы. Такое расширение представлений о реакционной способности элементов периодической таблицы в будущем позволит отказаться от использования токсичных соединений и полностью перейти к широкому спектру экологически безопасных катализаторов. Это, несомненно, важно как для нашего, так и будущих поколений», — рассказывает руководитель проекта, поддержанного грантом РНФ, Дмитрий Болотин, доктор химических наук, доцент кафедры физической органической химии СПбГУ.
Информация и фото предоставлены пресс-службой Российского научного фонда
