Остров Ямайка Колумб обнаружил во время своей второй экспедиции в «Западную Индию», после того, как открыл Доминику, Гваделупу, Виргинские острова и Пуэрто-Рико, а также повторно посетил Гаити и Кубу. После этого экспедиция направилась на юг.
5 мая корабли Колумба подошли к берегам Ямайки, доселе неизвестной европейцам. Великий мореплаватель решил высадиться на берег, чтобы познакомиться с островом. Скорее всего, это произошло в бухте, которая раньше называлась Драй-Харбор («Сухой порт»), а ныне носит название бухты Открытия. Впрочем, существует и альтернативная версия, согласно которой местом высадки Колумба была бухта Санта-Анна.
Так или иначе, остров разочаровал генуэзца: золота он здесь не обнаружил. Он объявил остров владением Испании и назвал его в честь своих покровителей, испанской королевской четы Фердинанда и Изабеллы (впрочем, это название не прижилось, и в итоге сохранилось традиционное, данное местными аборигенами). Пройдя вдоль северного побережья Ямайки, Колумб вернулся на Кубу.
Первое испанское поселение на острове, «Колония Сантьяго», было основано в 1509 году в полутора километрах к западу от бухты Санта-Анна. Однако уже спустя 15 лет было заброшено из-за нездорового климата. Столицу Ямайки перенесли в город Сантьяго-де-ла Вега, который теперь называется Сент-Кэтрин.
Что же касается местных аборигенов, то с примерно 60 тысяч их численность уже к 1611 году упала всего до 74 человек. В качестве рабочей силы (на плантациях сахарного тростника) испанцы, а затем и сменившие их на острове англичане стали завозить негров-рабов из Африки, что и сформировало нынешний этнический состав ямайцев.
